Né esclave en 1854 dans la plantation de coton de George Hartwell Traylor, Bill Traylor est affranchi après la guerre de Sécession, mais choisit de rester dans la plantation.
Sans domicile fixe, Il se met à dessiner à quatre-vingt-quatre ans et passe ses journées sur les trottoirs de Monroe Street à Montgomery (Alabama, Etats-Unis). Il utilise tous les supports qu'il trouve : bouts de papier, cartons récupérés, fonds de boîtes...
En trois ans, il réalise à peu près mille cinq cents dessins.
Atteint de gangrène, Bill Traylor est amputé en 1942 et meurt en 1947.